Giáo án Bài 4. Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

Kích hoạt kiến thức nền về hợp chất đường trong đời sống; xác định vấn đề bài học: carbohydrate là gì, glucose và fructose khác nhau và giống nhau ở đâu về cấu tạo và tính chất.

GV đưa ba hình ảnh: đường ăn (saccharose), mật ong (chứa glucose và fructose), gương soi tráng bạc. HS trả lời câu hỏi: (1) Các chất trên đều có nguồn gốc hoặc liên quan đến đường nào? (2) Vì sao gương có thể được tráng bạc? (3) Theo em, glucose và fructose có cùng công thức phân tử không, và có cùng tính chất không?

HS nêu được: mật ong chứa glucose và fructose; saccharose là đường ăn; gương tráng bạc dựa trên phản ứng khử ion bạc của hợp chất có nhóm aldehyde. HS đưa ra dự đoán ban đầu: glucose và fructose có cùng CTPT $C_6H_{12}O_6$ nhưng có thể khác nhóm chức nên tính chất khác nhau. GV ghi tiêu đề bài học và các câu hỏi lên bảng để theo dõi xuyên suốt tiết học.

Nêu được khái niệm và cách phân loại carbohydrate; viết được công thức cấu tạo mạch hở và mạch vòng của glucose, fructose; nhận ra hai chất là đồng phân cấu tạo.

Nhóm 4 HS làm việc với Phiếu học tập số 1. Nhiệm vụ: (1) Đọc SGK và mô phỏng phân tử, nêu khái niệm carbohydrate, công thức chung và phân loại monosaccharide, disaccharide, polysaccharide. (2) Viết công thức cấu tạo mạch hở của glucose và fructose; chỉ ra nhóm chức đặc trưng. (3) Quan sát mô hình chuyển đổi mạch hở – vòng α, β; giải thích vì sao trong dung dịch glucose chủ yếu ở dạng vòng sáu cạnh, fructose có vòng năm cạnh. (4) So sánh glucose và fructose về CTPT, nhóm chức, dạng tồn tại.

Kiến thức HS rút ra (ghi vào vở):

• Carbohydrate là hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung $C_n(H_2O)_m$; công thức này không phải điều kiện đủ để xác định carbohydrate.
• Monosaccharide không bị thuỷ phân (ví dụ glucose, fructose); disaccharide thuỷ phân tạo hai phân tử monosaccharide; polysaccharide thuỷ phân hoàn toàn tạo nhiều phân tử monosaccharide.
• Glucose: $CH_2OH(CHOH)_4CHO$ (mạch hở, có nhóm aldehyde), chủ yếu tồn tại dạng vòng sáu cạnh α, β (vòng D-glucopyranose, O từ C5 nối với C1).
• Fructose: $CH_2OH(CHOH)_3COCH_2OH$ (mạch hở, có nhóm ketone ở C2), dạng vòng năm cạnh (D-fructofuranose, O từ C5 nối với C2).
• Glucose và fructose đều có CTPT $C_6H_{12}O_6$, M = 180, là đồng phân cấu tạo; đều có nhiều nhóm OH.
• Phiếu HS hoàn thành được công thức cấu tạo mạch hở: CHO–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂OH (glucose) và CH₂OH–C(=O)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂OH (fructose).

Trình bày được tính chất của polyalcohol và tính khử của nhóm carbonyl; thực hiện (qua GV biểu diễn hoặc phòng thí nghiệm ảo) thí nghiệm glucose với Cu(OH)₂ và thuốc thử Tollens; nêu được điều kiện môi trường khi phân biệt glucose với fructose; viết được phương trình phản ứng lên men và hydrogen hoá.

Các nhóm 4 HS làm việc với Phiếu học tập số 2 theo ba nội dung: (1) Glucose tác dụng với Cu(OH)₂: quan sát mô phỏng “Glucose tác dụng với copper(II) hydroxide”, so sánh với ống đối chứng ethanol; nêu hiện tượng và viết phương trình giản lược $2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$. Khi đun trong môi trường kiềm, quan sát kết tủa đỏ gạch Cu₂O. (2) Phản ứng tráng bạc: quan sát mô phỏng “Phản ứng tráng bạc của glucose” (ống Tollens trong cốc nước nóng 65 °C), viết $RCHO + 2[Ag(NH_3)_2]^+ + 3OH^- \rightarrow RCOO^- + 2Ag + 4NH_3 + 2H_2O$ với $R = CH_2OH(CHOH)_4$; nêu vì sao fructose cũng cho phản ứng trong kiềm. (3) Lên men và hydrogen hoá: viết $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2C_2H_5OH + 2CO_2$ và phản ứng tạo sorbitol.

Kết quả và kiến thức HS rút ra:

• Glucose hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam (phức, do nhiều nhóm OH kề nhau); ethanol không có hiện tượng tương tự. Đun trong môi trường kiềm xuất hiện kết tủa đỏ gạch Cu₂O: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 + OH^- \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COO^- + Cu_2O\downarrow + 3H_2O$. Màu xanh lạnh thể hiện nhóm OH; Cu₂O nóng thể hiện tính khử của nhóm CHO.
• Tollens: glucose cho lớp bạc sáng; đối chứng không có glucose không có bạc. Một mol glucose cho hai mol Ag. Fructose trong kiềm chuyển hoá sang dạng aldose nên cũng cho phản ứng; vì vậy không dùng Tollens để phân biệt glucose với fructose.
• Nước bromine (không kiềm) oxi hoá glucose thành gluconic acid; fructose không phản ứng tương tự trong điều kiện này (cần nêu rõ điều kiện không kiềm khi phân biệt).
• Lên men: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2C_2H_5OH + 2CO_2$. Hydrogen hoá glucose tạo sorbitol.
• Kết luận: glucose vừa có tính chất polyalcohol vừa có tính khử của nhóm aldehyde; fructose có tính chất polyalcohol và tính khử trong kiềm.

Củng cố khái niệm carbohydrate, cấu tạo, tính chất hoá học của glucose và fructose; vận dụng tỉ lệ mol trong phản ứng lên men và tráng bạc.

HS làm việc cá nhân 5 phút với các câu 1, 2, 4; sau đó cặp đôi làm câu 3, 5, 6 và kiểm tra chéo. Đề bài:

1. Glucose và fructose có quan hệ nào? A. Cùng cấu tạo; B. Đồng phân C₆H₁₂O₆; C. Đồng đẳng hơn kém CH₂; D. Cùng là disaccharide.
2. Fructose tráng bạc trong môi trường kiềm vì sao? A. Mọi ketone đều trực tiếp cho Tollens như aldehyde; B. Thuốc thử chỉ nhận biết OH kề nhau; C. Fructose thuỷ phân tạo glucose trong phép thử; D. Trong kiềm có thể chuyển hoá thành aldose.
3. Cho 9,0 g glucose (M = 180) phản ứng Tollens hoàn toàn. Tính số mol Ag.
4. Xét carbohydrate: a) Mọi chất viết dạng $C_n(H_2O)_m$ đều là carbohydrate. b) Glucose là monosaccharide. c) Glucose và fructose đều hoà tan Cu(OH)₂ lạnh. d) Tollens phân biệt được glucose với fructose trong kiềm. (Ghi Đ hoặc S.)
5. Ghép quá trình với sản phẩm: (a) Lên men rượu; (b) Hydrogen hoá; (c) Oxi hoá nhẹ bằng bromine. Sản phẩm: (1) Ethanol và CO₂; (2) Sorbitol; (3) Gluconic acid.
6. Lên men hoàn toàn 0,25 mol glucose, hiệu suất 100%. Tính số mol CO₂.

Đáp án và lời giải:

1. Đáp án B (cùng CTPT $C_6H_{12}O_6$, khác vị trí/loại nhóm carbonyl ở dạng mạch hở).
2. Đáp án D (sự chuyển hoá trong kiềm giải thích tính khử của ketose trong phép thử).
3. $n_{glucose} = 9/180 = 0{,}050$ mol; $n_{Ag} = 2 \times 0{,}050 = 0{,}100$ mol.
4. a) S (công thức chung không đủ định nghĩa, ví dụ acetic acid $C_2(H_2O)_2$ không phải carbohydrate); b) Đ; c) Đ (tạo phức xanh lam do các OH kề nhau); d) S (cả hai đều cho phản ứng khử trong điều kiện kiềm).
5. (a)–(1); (b)–(2); (c)–(3).
6. Một mol glucose cho hai mol CO₂: $n_{CO_2} = 2 \times 0{,}25 = 0{,}50$ mol.

Vận dụng kiến thức về phản ứng lên men và tỉ lệ mol để giải quyết bài toán có hiệu suất; liên hệ ứng dụng của glucose trong thực phẩm và tráng gương, ruột phích.

Tình huống: Một cơ sở sản xuất đồ uống lên men 36 g glucose (M = 180) với hiệu suất 75% để tạo ethanol (M = 46). Nhiệm vụ: (1) Tính số mol glucose và số mol ethanol lí thuyết. (2) Tính số mol và khối lượng ethanol thực tế; tính số mol CO₂ theo cùng hiệu suất. (3) Nêu hai ứng dụng của glucose và phản ứng tráng bạc trong đời sống; nêu lí do chỉ thực hiện thí nghiệm glucose với thuốc thử bạc ở điều kiện có GV và tủ hút. Phần (3) hoàn thiện tại nhà qua sơ đồ tư duy.

Lời giải mẫu:

• $n_{glucose} = 36/180 = 0{,}20$ mol; $n_{ethanol, lí\ thuyết} = 2 \times 0{,}20 = 0{,}40$ mol.
• $n_{ethanol, thực\ tế} = 0{,}40 \times 0{,}75 = 0{,}30$ mol; $m_{ethanol} = 0{,}30 \times 46 = 13{,}8$ g.
• $n_{CO_2}$ theo cùng hiệu suất là 0,30 mol.
  Ứng dụng HS nêu: glucose dùng trong thực phẩm và chế phẩm y tế vô trùng (truyền theo chỉ định của nhân viên y tế); lên men glucose sản xuất ethanol, đồ uống; phản ứng tráng bạc dùng tráng gương, ruột phích. HS nêu được lí do: Tollens phải pha mới, có nguy cơ tạo chất nổ nếu lưu cặn bạc nên chỉ làm ở phòng thí nghiệm có tủ hút và GV hướng dẫn.