Giáo án Bài 1. Ester - Lipid

Huy động kiến thức nền và tạo tình huống gợi vấn đề về ester và chất béo trong đời sống; xác định nhiệm vụ học tập của bài.

GV chiếu hai hình ảnh: một loại quả chín có mùi thơm đặc trưng và một chai dầu ăn để lâu ngoài không khí có mùi khó chịu. GV đặt câu hỏi:

• Vì sao nhiều loại hương liệu thơm (trong trái cây, nước hoa, kẹo) thường thuộc nhóm ester?
• Vì sao dầu ăn để lâu lại có mùi khó chịu, trong khi xà phòng được sản xuất từ chất béo?
  HS suy nghĩ cá nhân 1 phút, sau đó chia sẻ với bạn cùng bàn. GV ghi câu hỏi 'Ester là gì? Chất béo có cấu tạo và tính chất như thế nào?' lên bảng và nêu mục tiêu bài học.

• Câu trả lời dự kiến: mùi thơm của nhiều loại quả và hương liệu do các hợp chất ester tạo ra; dầu ăn để lâu có mùi khó chịu do các gốc acid béo không no bị oxi hoá (ôi dầu mỡ).
• Nhiệm vụ học tập ghi trên bảng: (1) cấu tạo, tên gọi, tính chất của ester; (2) lipid, chất béo, acid béo; (3) phản ứng thuỷ phân, hydrogen hoá, điều chế và ứng dụng.

Nêu được khái niệm, công thức chung và cách gọi tên ester đơn giản; giải thích được đặc điểm nhiệt độ sôi và độ tan của ester.

HS làm việc theo nhóm 4, hoàn thành Phiếu học tập số 1 (phần A và B), quan sát mô hình phân tử $CH_3COOC_2H_5$ và $HCOOCH_3$. GV dùng trang bài học NeoEdu (phần bài giảng) để HS đối chiếu.
Câu hỏi GV đặt ra:

• Nhóm chức nào đặc trưng cho ester? Viết công thức chung của ester carboxylic.
• Gọi tên $CH_3COOC_2H_5$ và $HCOOCH_3$ theo quy tắc: tên gốc alcohol trước, tên gốc acid sau.
• Viết công thức các ester mạch hở no, đơn chức có cùng công thức phân tử $C_4H_8O_2$.
• So sánh nhiệt độ sôi của ester với acid có cùng phân tử khối; giải thích dựa vào liên kết hydrogen.

• Ester carboxylic có dạng $RCOOR'$ ($R'$ là gốc hydrocarbon, $R$ là gốc hydrocarbon hoặc H); ester no, đơn chức, mạch hở có công thức chung $C_nH_{2n}O_2$ ($n \ge 2$).
• $CH_3COOC_2H_5$: ethyl acetate; $HCOOCH_3$: methyl formate.
• Bốn đồng phân ester $C_4H_8O_2$: $HCOOCH_2CH_2CH_3$ (propyl formate); $HCOOCH(CH_3)_2$ (isopropyl formate); $CH_3COOCH_2CH_3$ (ethyl acetate); $CH_3CH_2COOCH_3$ (methyl propionate).
• Ester không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử với nhau nên nhiệt độ sôi thấp hơn acid có cùng phân tử khối; ester có thể nhận liên kết hydrogen từ nước nên tan ít, độ tan giảm khi gốc hydrocarbon lớn.
• Lưu ý: công thức $C_nH_{2n}O_2$ cũng có thể thuộc acid, cần xem nhóm chức.

Nêu được khái niệm lipid, chất béo, acid béo; phân biệt gốc no và không no; hiểu ý nghĩa của omega-3, omega-6.

Kĩ thuật khăn trải bàn: mỗi nhóm 4 HS ngồi quanh tấm khăn trải bàn có 4 ô: 'Lipid', 'Chất béo', 'Acid béo', 'Omega-3/omega-6'. Mỗi HS viết hiểu biết của mình vào ô (2 phút), sau đó nhóm thảo luận thống nhất nội dung chung cho từng ô (4 phút).
Câu hỏi GV đặt ra:

• Lipid có đặc điểm chung gì về tính tan? Vì sao không phải mọi lipid đều là chất béo?
• Viết công thức chất béo dạng $(RCOO)_3C_3H_5$ và nêu tên alcohol tạo nên chất béo.
• Acid béo thường có đặc điểm gì về mạch cacbon và số nguyên tử C?
• Vị trí C=C đầu tiên của omega-3 được tính từ đầu nào của mạch?

• Lipid là nhóm hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực.
• Chất béo là triester của glycerol với acid béo (còn gọi là triglyceride), công thức $(RCOO)_3C_3H_5$; lipid là nhóm rộng hơn, không phải lipid nào cũng là chất béo.
• Acid béo là carboxylic acid đơn chức, mạch dài, không phân nhánh, thường có số nguyên tử C chẵn từ 12 đến 24.
• Omega-3, omega-6: acid béo không no có liên kết đôi C=C đầu tiên ở C số 3 hoặc số 6, tính từ đầu mạch methyl ($CH_3$–), không tính từ đầu COOH.
• Xu hướng chung: chất béo nhiều gốc không no thường lỏng hơn chất béo giàu gốc no ở cùng điều kiện; đây không phải kết luận tuyệt đối.

Viết được phương trình thuỷ phân ester và chất béo trong acid và kiềm; nêu được phản ứng hydrogen hoá chất béo lỏng; trình bày được phương pháp điều chế ester.

Kĩ thuật trạm: lớp chia 3 nhóm lớn; mỗi nhóm cử 1 HS làm chuyên gia và luân phiên qua 3 trạm, mỗi trạm 6 đến 7 phút. Mỗi trạm có một học liệu NeoEdu và một nhiệm vụ trong Phiếu học tập số 2.

• Trạm 1 (Thuỷ phân ethyl acetate): mở mô phỏng 'Ống nghiệm môi trường acid' và 'Ống nghiệm môi trường kiềm'. Viết phương trình thuỷ phân trong acid và trong kiềm; nhận xét về tính thuận nghịch.
• Trạm 2 (Điều chế ethyl acetate): quan sát phòng thí nghiệm ảo 'Phản ứng ester hoá'. Viết phương trình ester hoá; nêu vai trò của $H_2SO_4$ đặc và lí do cần đun nóng.
• Trạm 3 (Chất béo): quan sát phòng thí nghiệm ảo 'Xà phòng hoá chất béo'. Viết phương trình xà phòng hoá triester với NaOH; nêu vai trò của NaCl bão hoà; viết phương trình hydrogen hoá triolein với $H_2$ (xúc tác Ni, đun nóng).
  Câu hỏi GV đặt ra chung: 'Vì sao thuỷ phân trong acid là thuận nghịch còn trong kiềm gần như một chiều?' và 'Mỗi mol chất béo cần bao nhiêu mol NaOH?'

• Thuỷ phân trong acid (thuận nghịch): $\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + C_2H_5OH}$ (xúc tác $H_2SO_4$ loãng, đun nóng).
• Thuỷ phân trong kiềm (xà phòng hoá, một chiều): $\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH}$; carboxylate tạo thành làm phản ứng gần như hoàn toàn.
• Xà phòng hoá chất béo: $(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$; mỗi mol triglyceride cần 3 mol NaOH.
• Điều chế ester: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$ (xúc tác $H_2SO_4$ đặc, đun nóng); phản ứng thuận nghịch.
• Hydrogen hoá chất béo lỏng (gốc không no cộng $H_2$, xúc tác Ni, đun nóng): $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\,t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$.
• Kết luận khi quan sát mô phỏng: lớp ester còn lại trong môi trường acid nghĩa là phản ứng chưa hoàn toàn; không kết luận 'hoàn toàn' chỉ từ việc mất lớp hoặc đổi màu.

Củng cố khái niệm ester, chất béo, tên gọi và tính chất; phát hiện nhanh quan niệm sai.

GV trình chiếu các câu sau, HS giơ thẻ A/B/C/D hoặc ghi Đ/S vào bảng con.

1. $CH_3COOC_2H_5$ có tên nào? A. Ethyl acetate; B. Ethyl formate; C. Ethanoic acid; D. Methyl acetate.
2. Chất béo là ester của alcohol nào? A. Glycerol; B. Phenol; C. Ethanol; D. Methanol.
3. 0,20 mol ethyl acetate xà phòng hoá hoàn toàn cần bao nhiêu mol NaOH?
4. Xét ester và chất béo: a) Thuỷ phân ester trong acid thường thuận nghịch. b) Mọi lipid là triglyceride. c) Một mol triglyceride cần 3 mol NaOH. d) Mọi ester có mùi thơm đều dùng được trong thực phẩm.

• Câu 1: A (phần alcohol là ethyl $C_2H_5$, phần acid là acetate $CH_3COO$).
• Câu 2: A (chất béo là triester của glycerol với acid béo).
• Câu 3: 0,20 mol (ester đơn chức cần 1 mol NaOH cho 1 mol ester).
• Câu 4: a) Đúng; b) Sai (lipid là nhóm rộng hơn, không phải mọi lipid đều là triglyceride); c) Đúng; d) Sai (mùi thơm không xác định độ an toàn thực phẩm).

Vận dụng tỉ lệ mol trong phản ứng xà phòng hoá ester và hydrogen hoá chất béo để tính khối lượng và số mol.

HS làm bài theo cặp đôi, sau đó đổi chéo kiểm tra. Đề bài:
5. Chọn sản phẩm xà phòng hoá tristearin bằng NaOH. A. Glycerol; B. Sodium stearate; C. Stearic acid tự do là sản phẩm chính trong kiềm; D. Ethanol.
6. Ghép cấu trúc với tên: $HCOOCH_3$, $CH_3COOCH_3$, $C_2H_5COOC_2H_5$ với các tên methyl formate, methyl acetate, ethyl propionate.
7. 0,10 mol triolein có ba liên kết C=C mỗi phân tử, cộng hoàn toàn $H_2$. Cần số mol $H_2$ là bao nhiêu?
8. Xà phòng hoá 8,8 g ethyl acetate ($M = 88$) bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng NaOH ($M = 40$) và ethanol ($M = 46$).

• Câu 5: A, B. Phương trình: $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$; sản phẩm là sodium stearate và glycerol; stearic acid không phải sản phẩm chính trong kiềm.
• Câu 6: $HCOOCH_3$ – methyl formate; $CH_3COOCH_3$ – methyl acetate; $C_2H_5COOC_2H_5$ – ethyl propionate (gọi gốc alcohol trước, gốc acid sau).
• Câu 7: 0,30 mol $H_2$ (0,10 × 3 = 0,30 mol, mỗi liên kết C=C nhận 1 phân tử $H_2$).
• Câu 8: $n(\text{ester}) = 8{,}8 / 88 = 0{,}10$ mol; $n(NaOH) = n(C_2H_5OH) = 0{,}10$ mol; $m(NaOH) = 4{,}0$ g; $m(C_2H_5OH) = 4{,}6$ g. Thang điểm gợi ý: tính 0,10 mol và tỉ lệ 1:1:1 (1 điểm); NaOH 4,0 g (1 điểm); ethanol 4,6 g (1 điểm).

Vận dụng kiến thức về ôi dầu mỡ và phản ứng ester hoá để đề xuất cách bảo quản và giải bài toán hiệu suất trong thực tế.

Nhiệm vụ 1 (thảo luận nhóm 4, 6 phút): Dựa trên kiến thức bài học, đề xuất 3 cách bảo quản dầu ăn ở gia đình để hạn chế ôi, giải thích cơ sở hoá học của từng cách. Chuẩn bị theo Phiếu học tập số 2 phần Vận dụng.
Nhiệm vụ 2 (cá nhân, 6 phút): Điều chế ethyl acetate từ 0,100 mol $CH_3COOH$ và 0,100 mol $C_2H_5OH$ với xúc tác $H_2SO_4$ đặc, đun nóng; sau phản ứng thu được 0,060 mol ester. Tính hiệu suất theo chất giới hạn và khối lượng ester thu được (giả định nước không bị tách, $M = 88$).
Nhiệm vụ về nhà: lấy một chai dầu ăn hoặc bơ thực vật ở gia đình, đọc nhãn thành phần và hướng dẫn bảo quản, ghi lại 2 nhận xét.

• Nhiệm vụ 1 (ví dụ đáp án): (1) đậy kín nắp, tránh tiếp xúc với không khí vì oxygen oxi hoá gốc không no; (2) để nơi thoáng mát, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao vì ánh sáng và nhiệt thúc đẩy quá trình oxi hoá; (3) dùng chai tối màu, không để gần bếp, không đổ dầu cũ vào chai dầu mới. Không nếm dầu nghi hỏng; hỏng thì bỏ đi.
• Nhiệm vụ 2: hiệu suất $H = 0{,}060 / 0{,}100 \times 100\% = 60{,}0\%$; khối lượng ester $m = 0{,}060 \times 88 = 5{,}28$ g. Đây là dữ kiện bài toán, không phải hằng số hiệu suất của mọi hệ.
• Nhiệm vụ về nhà: HS nêu được thành phần chất béo và điều kiện bảo quản ghi trên nhãn.