Giáo án Bài 24. Carboxylic acid

Huy động kiến thức nền của HS về acid và giấm ăn; xác định vấn đề cần giải quyết trong bài: acid có cấu tạo như thế nào, vì sao có tính acid và vì sao acetic acid có thể phản ứng với ethanol.

GV đưa hình ảnh chai giấm ăn ghi thành phần acetic acid 2–5% và câu hỏi: «Vì sao giấm có vị chua và tác dụng được với vôi hoặc soda?» Yêu cầu HS suy nghĩ cá nhân 1 phút, sau đó chia sẻ với bạn cùng bàn. Nêu thêm câu hỏi định hướng: «Nhóm nguyên tử nào trong phân tử acetic acid quyết định tính acid?»

HS nêu được: giấm ăn chứa acetic acid (CH₃COOH) nên có vị chua; acid tác dụng được với base và muối carbonate. HS đưa ra giả thuyết: nhóm COOH chứa H linh động nên phân li ra H⁺. Vấn đề bài học: cấu tạo nhóm COOH, tính acid, phản ứng ester hoá và hiệu suất.

Nêu được khái niệm, công thức chung và cách gọi tên carboxylic acid đơn giản; giải thích nhiệt độ sôi cao dựa vào liên kết hydrogen.

HS làm việc nhóm 4 theo kĩ thuật mảnh ghép: mỗi thành viên nhận một nội dung (A: cấu tạo nhóm COOH và công thức chung; B: danh pháp; C: liên kết hydrogen và nhiệt độ sôi; D: tan trong nước). Sau đó các thành viên quay về nhóm gốc để dạy lại cho nhau. Nhiệm vụ chung được ghi trong Phiếu học tập số 1: (1) Viết công thức cấu tạo của HCOOH và CH₃COOH, chỉ rõ nhóm COOH gồm nhóm C=O và nhóm OH. (2) Gọi tên HCOOH, CH₃COOH, CH₃CH₂COOH. (3) Vẽ hai phân tử acid ghép đôi bằng hai liên kết hydrogen và giải thích vì sao acid sôi cao hơn so với các hợp chất có khối lượng phân tử tương đương. (4) Viết công thức chung của acid no đơn chức mạch hở.

Khái niệm: carboxylic acid là hợp chất có nhóm –COOH liên kết với gốc hydrocarbon hoặc H.
Công thức chung acid no đơn chức mạch hở: $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$, n ≥ 1; lưu ý công thức này cũng có thể thuộc ester khi n ≥ 2.
Tên gọi: $\mathrm{HCOOH}$ là methanoic acid (formic acid); $\mathrm{CH_3COOH}$ là ethanoic acid (acetic acid); $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ là propanoic acid.
Giải thích nhiệt độ sôi: hai phân tử acid liên kết với nhau bằng hai liên kết hydrogen tạo thành cặp đôi bền, cần nhiều năng lượng hơn để phá vỡ, nên acetic acid sôi ở khoảng 118 °C, cao hơn nhiều so với hợp chất có khối lượng phân tử tương đương không có liên kết hydrogen.
Acid nhỏ tan tốt trong nước.

Nêu được acetic acid là acid yếu, phản ứng với kim loại, base, oxide base và muối carbonate; viết được các phương trình hoá học tương ứng.

GV chiếu bốn mô phỏng 3D NeoEdu (Ống acetic acid với giấy quỳ tím, với dây Mg, với bột CuO, với Na₂CO₃), mỗi ống chứa 2 mL acetic acid 1 M. HS làm việc theo nhóm 4 kĩ thuật khăn trải bàn: mỗi nhóm ghi kết quả quan sát vào ô của mình trên khăn trải bàn gồm bốn ô tương ứng bốn mẫu. Phiếu học tập số 2 gồm các câu hỏi: (1) Quan sát hiện tượng ở từng ống, ghi lại. (2) Viết phương trình hoá học tương ứng. (3) Acetic acid có phải acid mạnh không? Dựa vào dữ liệu nào để kết luận? Lưu ý dữ liệu mô phỏng là minh hoạ: pH khoảng 2,4 và khoảng 0,4 % phân tử phân li ở nồng độ 1 M.

Hiện tượng và phương trình:

• Quỳ tím hoá đỏ, chứng tỏ dung dịch có tính acid.
• Mg tan, sủi bọt khí H₂: $\mathrm{2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2}$.
• CuO tan, dung dịch xanh do muối Cu(II): $\mathrm{2CH_3COOH + CuO \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + H_2O}$.
• Na₂CO₃ sủi bọt khí CO₂: $\mathrm{2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + CO_2 + H_2O}$.
  Kết luận: acetic acid là acid yếu, phân li một phần trong nước ($\mathrm{CH_3COOH \rightleftharpoons H^+ + CH_3COO^-}$); yếu không đồng nghĩa với không ăn mòn khi đặc. Mức sủi bọt không dùng để so độ mạnh nếu chưa khống chế biến.

Viết được phương trình ester hoá; nêu được tính thuận nghịch và các cách làm tăng chuyển hoá; vận dụng công thức hiệu suất và xác định chất giới hạn để tính khối lượng ester.

GV chiếu phòng thí nghiệm hoá học ảo NeoEdu «Phản ứng ester hoá điều chế ethyl acetate» (chỉ quan sát, không tiến hành với H₂SO₄ đặc và gia nhiệt trong lớp). Phương trình: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$ (xúc tác H⁺, đun nóng). Nhiệm vụ: (1) Nêu vai trò của H₂SO₄ đặc và nhiệt độ. (2) Vì sao phản ứng không xảy ra hoàn toàn? Dùng dư ethanol hoặc tách sản phẩm có tác dụng gì? (3) Giải ví dụ: Cho 6,0 g acetic acid (M = 60) và 9,2 g ethanol (M = 46), hiệu suất 60% theo chất giới hạn. Tính khối lượng ethyl acetate (M = 88). Các bước giải theo Phiếu học tập số 2, phần 3.

Vai trò: H₂SO₄ đặc làm xúc tác, nhiệt độ làm tăng tốc độ phản ứng.
Phản ứng thuận nghịch nên không hoàn toàn; dùng dư một chất hoặc tách sản phẩm giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều tạo ester; xúc tác không làm đổi $K_c$.
Ví dụ: $n_{\text{acid}}=\dfrac{6{,}0}{60}=0{,}10$ mol; $n_{\text{ancol}}=\dfrac{9{,}2}{46}=0{,}20$ mol. Tỉ lệ 1:1 nên acetic acid là chất giới hạn.
$n_{\text{ester, thực tế}}=0{,}10\times 0{,}60=0{,}060$ mol; $m_{\text{ester}}=0{,}060\times 88=5{,}28$ g.
Đáp số: 5,28 g ethyl acetate. Không lấy tổng khối lượng hai chất đầu làm lượng ester lí thuyết.

Vận dụng kiến thức về nhóm COOH, tên gọi, tính acid, phản ứng ester hoá và hiệu suất để giải các bài tập tương tự.

HS làm việc cá nhân 5 phút, sau đó đối chiếu theo cặp đôi 5 phút. Các bài tập: (1) Nhóm chức của carboxylic acid là gì? A. OH đơn lẻ; B. CHO; C. COOH; D. COO gắn hai gốc. (2) Acetic acid phản ứng với NaHCO₃ giải phóng khí nào? A. H₂; B. CO₂; C. O₂; D. NH₃. (3) Trung hoà vừa đủ 0,20 mol acetic acid bằng NaOH, tính khối lượng NaOH (M = 40). (4) Xét đúng (Đ) hoặc sai (S): a) Acetic acid là acid yếu trong nước; b) Ester hoá luôn xảy ra hoàn toàn; c) Dùng dư ethanol có thể tăng chuyển hoá acid; d) Acid yếu đậm đặc chắc chắn vô hại. (5) Ghép phản ứng với sản phẩm: NaOH, NaHCO₃, ethanol (H⁺, nhiệt). (6) Cho 0,10 mol CH₃COOH và ethanol dư, hiệu suất 75%, tính khối lượng ethyl acetate (M = 88). (7) Chất nào phản ứng được với acetic acid: A. Mg; B. CuO; C. Na₂CO₃; D. Cu kim loại không có chất oxi hoá?

Đáp án: (1) C. (2) B. (3) 8,0 g NaOH (0,20 × 40, tỉ lệ 1:1). (4) a Đ; b S; c Đ; d S. (5) NaOH: muối và nước; NaHCO₃: muối, CO₂ và nước; ethanol (H⁺, nhiệt): ester và nước. (6) n(ester) thực tế = 0,10 × 0,75 = 0,075 mol; m = 0,075 × 88 = 6,6 g. (7) A, B, C (Cu không phản ứng trong điều kiện này).
HS tự chấm và ghi số câu đúng vào vở; nhóm nào sai từ 3 câu trở lên cần xem lại phần 2 và 3.

Vận dụng tính acid và phản ứng carbonate để nhận biết dung dịch acid; đánh giá các thông tin thực tế về acetic acid một cách khoa học, an toàn.

Tình huống: Ở nhà, em có ba lọ không nhãn chứa dung dịch loãng: giấm ăn (chứa acetic acid 2–5%), dung dịch muối ăn và nước vôi trong (dung dịch Ca(OH)₂). Em hãy đề xuất cách nhận biết mà không nếm, không ngửi. Đồng thời, đọc hai thông tin: «Acid yếu nên không ăn mòn» và «Giấm có thể dùng làm thuốc chữa bệnh». Hãy đánh giá đúng sai và giải thích.

Cách nhận biết: dùng quỳ tím — giấm làm quỳ đỏ, nước vôi trong làm quỳ xanh, muối ăn không đổi màu; hoặc cho một ít Na₂CO₃ hoặc NaHCO₃ vào — giấm sủi bọt CO₂ (dựa vào phản ứng carbonate và chỉ thị, không dựa riêng mùi).
Đánh giá: thông tin thứ nhất sai; acid yếu vẫn có thể ăn mòn khi đậm đặc. Thông tin thứ hai sai; không dùng acid tự pha để chữa bệnh, cần tuân theo hướng dẫn của cơ sở y tế.
Kết luận của HS: nhận biết cần dựa trên dữ liệu chỉ thị và phản ứng, không dựa vào mùi hay vị.