Giáo án Bài 22. Ôn tập chương 5

Huy động kiến thức nền về cấu tạo nhóm chức, giúp HS phân biệt dẫn xuất halogen, alcohol và phenol trước khi hệ thống hoá.

HS quan sát 6 công thức trên slide: CH₃CH₂Cl, C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH, CH₃CHBrCH₃, C₃H₅(OH)₃. Câu hỏi: Chất nào là dẫn xuất halogen, chất nào là alcohol, chất nào là phenol? Vì sao C₆H₅CH₂OH không phải phenol?

Dẫn xuất halogen: CH₃CH₂Cl (chloroethane), CH₃CHBrCH₃ (2-bromopropane).
Alcohol: C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH (OH gắn carbon no ở nhánh), C₃H₅(OH)₃ (glycerol, ba nhóm OH).
Phenol: C₆H₅OH (OH gắn trực tiếp vòng benzene).
Kết luận ban đầu: nhóm OH gắn carbon no thuộc alcohol, gắn vòng thơm thuộc phenol.

Hệ thống hoá khái niệm, cách gọi tên, bậc và hai phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen.

Nhóm 4 HS hoàn thành phần A của Phiếu học tập số 1 theo kĩ thuật khăn trải bàn: mỗi HS viết ý của mình vào ô cá nhân, sau đó thống nhất ý chung ở ô trung tâm. Nội dung: (1) Công thức tổng quát và định nghĩa dẫn xuất halogen; (2) Liên kết C–X và yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng; (3) Cách xác định bậc của dẫn xuất halogen; (4) Gọi tên CH₃CH₂Cl và CH₃CHBrCH₃; (5) Hai phản ứng: thế bằng NaOH(aq) và tách HBr bằng KOH/ethanol.

Dẫn xuất halogen là hợp chất tạo khi thay một hay nhiều nguyên tử H của hydrocarbon bằng F, Cl, Br, I.
Liên kết C–X phân cực về phía halogen; khả năng phản ứng phụ thuộc cấu tạo và loại halogen.
Bậc của dẫn xuất halogen xét theo bậc của carbon gắn X.
CH₃CH₂Cl: chloroethane; CH₃CHBrCH₃: 2-bromopropane.
Phản ứng thế: $\mathrm{C_2H_5Br + NaOH(aq) \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaBr}$.
Phản ứng tách: $\mathrm{C_2H_5Br + KOH(ethanol) \xrightarrow{t^\circ} C_2H_4 + KBr + H_2O}$.
Lưu ý: không suy luận khả năng phản ứng của halogen gắn trực tiếp vòng thơm từ một alkyl halide.

Hệ thống hoá định nghĩa, cách xác định bậc, công thức tổng quát, ảnh hưởng của liên kết hydrogen và hai phản ứng đặc trưng của alcohol.

Nhóm 4 HS hoàn thành phần B của Phiếu học tập số 1: (1) Định nghĩa alcohol; xác định bậc của C₂H₅OH, CH₃CH(OH)CH₃ và C₃H₅(OH)₃; (2) Công thức tổng quát alcohol no, đơn chức, mạch hở; (3) So sánh nhiệt độ sôi của C₂H₅OH với C₂H₆ (phân tử khối gần bằng) và giải thích; (4) Viết phương trình C₂H₅OH với Na và phản ứng oxi hoá C₂H₅OH bằng CuO đun nóng.

Alcohol là hợp chất có nhóm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử carbon no.
Bậc alcohol là bậc của carbon gắn OH: C₂H₅OH bậc một; CH₃CH(OH)CH₃ bậc hai (đơn chức); C₃H₅(OH)₃ có ba nhóm OH.
Alcohol no, đơn chức, mạch hở: $\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$ (n ≥ 1).
Nhiệt độ sôi của C₂H₅OH cao hơn C₂H₆ do liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol.
Phản ứng với Na: $\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow}$.
Oxi hoá: $\mathrm{C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O}$ (alcohol bậc một bị oxi hoá thành aldehyde).

Phân biệt phenol với alcohol, nêu tính acid và phản ứng thế vào vòng của phenol, giải thích vai trò của nhóm OH.

Nhóm 4 HS hoàn thành phần C của Phiếu học tập số 1: (1) Định nghĩa phenol và phân biệt C₆H₅OH với C₆H₅CH₂OH; (2) So sánh tính acid của phenol với ethanol và acid carboxylic thông thường; viết phương trình C₆H₅OH với NaOH; (3) Phản ứng với nước bromine tạo 2,4,6-tribromophenol và giải thích vai trò của nhóm OH; (4) Tính chất vật lí: tan ít trong nước lạnh, tan nhiều hơn khi nóng. Lưu ý an toàn: phenol độc và ăn mòn da, không chạm tay; thí nghiệm do GV biểu diễn hoặc xem mô phỏng trên NeoEdu.

Phenol là hợp chất có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene; C₆H₅CH₂OH là alcohol.
Tính acid: phenol có tính acid rõ hơn ethanol nhưng yếu hơn acid carboxylic thông thường.
$\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}$.
Phản ứng với nước bromine: $\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$ (2,4,6-tribromophenol, kết tủa trắng).
Nhóm OH hoạt hoá vòng benzene, định hướng thế vào vị trí ortho và para; nhờ đó phenol phản ứng với bromine dễ hơn benzene.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều hơn khi đun nóng; có tính độc và ăn mòn da.

Củng cố phân loại nhóm chức, điều kiện phản ứng và đánh giá đúng sai các phát biểu về dẫn xuất halogen, alcohol, phenol.

HS làm việc theo cặp đôi, hoàn thành các câu 1, 3, 4, 5, 6 trong Phiếu học tập số 2, sau đó đối chiếu đáp án và giải thích lỗi sai (nếu có).
Câu 1: Chất nào có OH gắn trực tiếp vòng thơm? A. Phenol; B. Ethanol; C. Glycerol; D. Benzyl alcohol.
Câu 3: Bromoethane tách HBr nhờ KOH/ethanol, đun nóng, tạo chất gì? A. Ethene; B. Ethanol; C. Ethanoic acid; D. Methane.
Câu 4: Thể tích ethanol nguyên chất có trong 150 mL dung dịch ethanol 20% (theo thể tích) là bao nhiêu mL?
Câu 5: Xét các phát biểu: a) Phenol phản ứng với NaOH; b) Ethanol phản ứng với NaOH dung dịch như phenol; c) Glycerol có ba nhóm OH; d) Alcohol bậc hai có hai nhóm OH.
Câu 6: Ghép điều kiện với sản phẩm chính: (i) C₂H₅Br + NaOH(aq), đun nóng; (ii) C₂H₅Br + KOH/ethanol, đun nóng; (iii) C₂H₅OH + CuO, đun nóng.

Câu 1: A (phenol C₆H₅OH; benzyl alcohol có OH ở nhánh no).
Câu 3: A (tách H ở carbon bên cạnh và Br tạo liên kết đôi C=C).
Câu 4: 30 mL (150 × 0,20 = 30 mL).
Câu 5: a) Đúng; b) Sai (ethanol không phản ứng với NaOH dung dịch); c) Đúng; d) Sai (bậc alcohol theo carbon gắn OH, không theo số OH).
Câu 6: (i) → C₂H₅OH (phản ứng thế); (ii) → C₂H₄ (phản ứng tách); (iii) → CH₃CHO (phản ứng oxi hoá).

Vận dụng quan hệ mol trong phương trình để giải bài tập tính toán với alcohol, dẫn xuất halogen và phenol.

HS làm việc nhóm 4, hoàn thành các câu 2, 7, 8, 9, 10 trong Phiếu học tập số 2. Trình tự: viết phương trình, đổi dữ kiện về mol, tìm tỉ lệ mol rồi tính đáp số.
Câu 2: 0,24 mol ethanol tác dụng với Na dư tạo bao nhiêu mol H₂?
Câu 7: Các chất nào có thể giải phóng H₂ khi tác dụng với Na? A. Ethanol khan; B. Phenol; C. Glycerol; D. Bromoethane.
Câu 8: 0,08 mol phenol phản ứng với nước bromine tạo 2,4,6-tribromophenol cần bao nhiêu mol Br₂?
Câu 9: Dùng Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường để phân biệt ethanol và glycerol; mẫu glycerol cho hiện tượng gì? A. Khí nâu; B. Dung dịch xanh lam do phức; C. Bạc kim loại; D. Không có tương tác.
Câu 10: Thế hoàn toàn 0,15 mol C₂H₅Br bằng OH⁻ thu được bao nhiêu gam ethanol? (M = 46 g/mol).

Câu 2: 0,12 mol H₂ (2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂, nên n(H₂) = 0,24 : 2).
Câu 7: A, B, C (các chất có H của nhóm OH phản ứng với Na; bromoethane không có nhóm OH).
Câu 8: 0,24 mol Br₂ (mỗi phenol thế 3 nguyên tử H ở vòng nên cần 3 × 0,08 = 0,24 mol).
Câu 9: B (glycerol có các nhóm OH kề nhau tạo phức đồng(II) màu xanh lam).
Câu 10: $6{,}9\ \mathrm{g}$ (C₂H₅Br + OH⁻ → C₂H₅OH tỉ lệ 1 : 1; m = 0,15 × 46 = 6,9 g).

Vận dụng kiến thức chương 5 để đề xuất cách nhận biết ba lọ mất nhãn (ethanol, glycerol, phenol) và tính lượng chất tinh khiết trong dung dịch thực tế.

Tình huống: trong phòng thí nghiệm có ba lọ mất nhãn chứa ethanol, glycerol và phenol (dung dịch loãng). Nhóm đề xuất thuốc thử và dấu hiệu nhận biết mỗi chất bằng lập luận, không tự tiến hành thí nghiệm; chỉ dùng các thuốc thử đã học là Cu(OH)₂ và nước bromine. Sau đó giải bài: một dung dịch sát khuẩn chứa 250 mL ethanol 40% (theo thể tích) thì có bao nhiêu mL ethanol nguyên chất?
Bài tập về nhà: tìm trên nhãn một sản phẩm gia dụng có ghi thành phần glycerol hoặc ethanol, ghi nồng độ và tính lượng chất tinh khiết tương ứng.

Lập luận nhận biết: Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam với glycerol (nhóm OH kề nhau), ethanol không cho hiện tượng này; nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol với phenol, ethanol và glycerol không cho kết tủa này.
Kết quả tính: 250 × 0,40 = 100 mL ethanol nguyên chất.
Kết luận: có thể nhận biết ba chất bằng hai thuốc thử đã học; mỗi nhận định cần nêu rõ quan sát và suy luận.
Sản phẩm về nhà: bảng ghi tên sản phẩm, thành phần, nồng độ và phép tính lượng chất tinh khiết.