Giáo án Bài 18. Ôn tập chương 4

Huy động kiến thức nền về công thức chung và loại liên kết của các dãy hydrocarbon; xác định nhiệm vụ ôn tập chương 4.

GV trình chiếu bốn công thức phân tử: $\mathrm{C_5H_{12}}$, $\mathrm{C_4H_8}$, $\mathrm{C_3H_4}$, $\mathrm{C_7H_8}$ (chưa ghi dãy). HS trả lời nhanh cá nhân: mỗi công thức thuộc dãy nào và vì sao; nêu một dấu hiệu nhận biết liên kết (đơn, đôi, ba hoặc vòng thơm).
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Vì sao $\mathrm{C_5H_{12}}$ là alkane mà không phải alkene? (2) Liên kết đôi và liên kết ba khác nhau thế nào về số liên kết σ và π? (3) Toluene có liên kết bội nào ngoài vòng thơm không?

Kết quả nhanh: $\mathrm{C_5H_{12}}$ là alkane vì thoả $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ với n = 5; $\mathrm{C_4H_8}$ có thể là alkene (thoả $\mathrm{C_nH_{2n}}$) nhưng cũng có thể là cycloalkane nên cần thêm dữ kiện; $\mathrm{C_3H_4}$ là alkyne (thoả $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$); $\mathrm{C_7H_8}$ là đồng đẳng benzene (thoả $\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ với n = 7).
Kiến thức HS nêu được: liên kết đôi gồm 1 σ và 1 π; liên kết ba gồm 1 σ và 2 π; toluene chỉ có nhánh methyl no nên không có liên kết bội ngoài vòng thơm.

Nêu được công thức chung, đặc điểm liên kết và cách gọi tên alkane; giải thích được đồng phân mạch carbon từ C₄.

Nhóm thực hiện kĩ thuật khăn trải bàn: mỗi nhóm điền phần 'Alkane' trên Phiếu học tập số 1 gồm công thức chung, loại liên kết, cấu tạo không gian của carbon, carbon bắt đầu có đồng phân và quy tắc gọi tên.
Nhiệm vụ gọi tên: CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃.
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Vì sao công thức mạch thẳng không có nghĩa phân tử thật là một thanh thẳng? (2) Chọn mạch chính trong CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ như thế nào?

Kiến thức nhóm hoàn thiện: alkane là hydrocarbon no, mạch hở, chỉ có liên kết đơn C–C và C–H; công thức chung $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ với $n \ge 1$; carbon có cấu trúc gần tứ diện; từ C₄ có đồng phân mạch carbon.
Tên gọi: CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ là 2-methylbutane (mạch chính 4 carbon, nhánh methyl ở C số 2).
HS rút ra: công thức mạch thẳng chỉ là cách viết quy ước, không phản ánh hình dạng thật của phân tử.

Nêu được công thức chung, cấu tạo liên kết đôi và ba; viết được phương trình cộng H₂, Br₂, HBr; áp dụng quy tắc Markovnikov trong phạm vi bài học.

Nhóm hoàn thiện phần 'Alkene và alkyne' trên Phiếu học tập số 1: công thức chung của alkene ($\mathrm{C_nH_{2n}}$, $n \ge 2$) và alkyne ($\mathrm{C_nH_{2n-2}}$, $n \ge 2$); cấu tạo liên kết σ và π; cách chọn mạch chính và đánh số; viết phương trình cộng.
Nhiệm vụ: gọi tên CH₃CH=CHCH₃; viết phương trình $\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr}$ và xác định sản phẩm chính.
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Vì sao công thức $\mathrm{C_nH_{2n}}$ riêng lẻ chưa khẳng định là alkene? (2) Vì sao liên kết ba có thể tham gia cộng nhiều hơn liên kết đôi? (3) Theo Markovnikov, H cộng vào carbon nào trong propene?

Kiến thức nhóm hoàn thiện:

• Alkene: mạch hở có một C=C, công thức $\mathrm{C_nH_{2n}}$; liên kết đôi gồm một σ và một π. Công thức này còn thoả mãn cycloalkane nên cần biết cấu tạo.
• Alkyne: mạch hở có một C≡C, công thức $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$; liên kết ba gồm một σ và hai π nên có khả năng cộng vào phần π.
  Tên gọi: CH₃CH=CHCH₃ là but-2-ene.
  Phương trình minh hoạ: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \to BrCH_2CH_2Br}$; $\mathrm{C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{xt,\ t^{\circ}} C_2H_6}$; $\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr \to CH_3CHBrCH_3}$ (sản phẩm chính).
  Kết luận HS rút ra: theo Markovnikov trong phạm vi bài học, H cộng vào carbon của liên kết đôi có nhiều H hơn, Br vào carbon còn lại.

Nêu được cấu tạo đặc biệt của benzene; nêu công thức dãy đồng đẳng benzene; phân biệt phản ứng thế của arene với phản ứng cộng của alkene.

Các nhóm thảo luận phần 'Arene' trên Phiếu học tập số 1: đặc điểm vòng benzene (sáu carbon phẳng, mỗi carbon gắn một H, các liên kết C–C tương đương); công thức dãy đồng đẳng benzene với một vòng và nhánh alkyl no ($\mathrm{C_nH_{2n-6}}$, $n \ge 6$); ví dụ toluene $\mathrm{C_6H_5CH_3}$ và ethylbenzene $\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$.
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Vì sao hai công thức Kekulé không phải là hai đồng phân? (2) Công thức $\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ có áp dụng cho mọi arene không? (3) Vì sao benzene không cộng bromine dễ như ethene ở điều kiện thường?

Kiến thức nhóm hoàn thiện: benzene $\mathrm{C_6H_6}$ có hệ electron π giải toả nên các liên kết C–C tương đương; hai công thức Kekulé chỉ là hai cách biểu diễn cùng một phân tử.
Arene là hydrocarbon có một hay nhiều vòng benzene; dãy đồng đẳng benzene (một vòng, nhánh alkyl no) có công thức $\mathrm{C_nH_{2n-6}}$ với $n \ge 6$, nhưng công thức này không áp dụng cho mọi arene.
Toluene $\mathrm{C_6H_5CH_3}$ và ethylbenzene $\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$ thuộc dãy này.
HS rút ra: benzene ưu tiên phản ứng thế (ví dụ với Br₂ có xúc tác bột Fe) hơn phản ứng cộng ở điều kiện thường.

Vận dụng kiến thức phân loại, gọi tên và phản ứng đặc trưng để trả lời câu hỏi trắc nghiệm; rèn kĩ năng nhận biết lỗi sai.

HS làm việc theo cặp với Phiếu học tập số 2 (lấy từ bộ bài tập bài ôn), thời gian 6 phút. Sau đó đối chiếu với bài tập tương tác trên trang bài học NeoEdu.
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Em kiểm tra công thức chung nào cho câu này? (2) Liên kết nào cho phản ứng làm mất màu bromine?

Đáp án và giải thích:

1. A — $\mathrm{C_5H_{12}}$ thoả $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ với n = 5.
2. B — ethene có C=C cộng Br₂ thành $\mathrm{BrCH_2CH_2Br}$ làm mất màu; benzene không cộng dễ ở điều kiện thường; ethane và methane không phản ứng.
3. a) Đ; b) S (mỗi carbon của ethene có hai H giống nhau); c) Đ; d) S (chỉ alkyne đầu mạch –C≡C–H mới thế H bằng ion bạc).
4. Propane – $\mathrm{C_3H_8}$; propyne – $\mathrm{C_3H_4}$; toluene – $\mathrm{C_7H_8}$.
5. A, B, C — toluene chỉ có nhánh methyl no; styrene $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$ có C=C ở nhánh.
6. A — mạch 8 carbon bị bẻ thành phân tử 4 carbon, bảo toàn C và H.

Vận dụng định luật bảo toàn nguyên tố và phương trình cộng để giải bài tập theo số mol; trình bày lời giải có kiểm chứng.

HS làm nhóm 4 bài theo trình tự: xác định loại chất và điều kiện; viết phương trình cân bằng; đổi dữ kiện về mol; kiểm tra lại.
Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol butane, tính số mol CO₂.
Bài 4: 0,30 mol ethene cộng H₂ hoàn toàn, tính khối lượng H₂ (g) cần dùng.
Bài 8: 0,05 mol ethyne cộng hoàn toàn H₂ thành ethane, tính số mol H₂.
Bài 10: Đốt cháy một alkane thu được 0,50 mol CO₂ và 0,60 mol H₂O, xác định số carbon của alkane.
Câu hỏi GV đặt ra: (1) Vì sao với alkane, hiệu $\mathrm{n_{H_2O} - n_{CO_2}}$ cho số mol alkane? (2) Khi cộng H₂ vào ethene, tỉ lệ mol H₂ : ethene là bao nhiêu?

Đáp án và lời giải tóm tắt:

• Bài 2: $\mathrm{C_4H_{10} + \dfrac{13}{2}O_2 \to 4CO_2 + 5H_2O}$; $\mathrm{n_{CO_2} = 4 \times 0{,}10 = 0{,}40}$ mol.
• Bài 4: $\mathrm{C_2H_4 + H_2 \to C_2H_6}$; $\mathrm{n_{H_2} = 0{,}30}$ mol; $\mathrm{m_{H_2} = 0{,}30 \times 2 = 0{,}60}$ g (M(H₂) = 2 g/mol).
• Bài 8: $\mathrm{C_2H_2 + 2H_2 \to C_2H_6}$; $\mathrm{n_{H_2} = 2 \times 0{,}05 = 0{,}10}$ mol.
• Bài 10: $\mathrm{n_{alkane} = n_{H_2O} - n_{CO_2} = 0{,}60 - 0{,}50 = 0{,}10}$ mol; số carbon $\mathrm{n = \dfrac{0{,}50}{0{,}10} = 5}$, alkane là $\mathrm{C_5H_{12}}$.
  Các số liệu là giả định phục vụ luyện tập, không phải kết quả đo của lớp.

Vận dụng kiến thức chương 4 để giải thích hiện tượng thực tiễn; phân biệt quan sát được và suy luận khi mô tả hiện tượng.

GV nêu tình huống: Cho lần lượt ethene và benzene vào dung dịch bromine (màu nâu đỏ) ở điều kiện thường. Hiện tượng quan sát được khác nhau thế nào? Vì sao?
HS viết đoạn ngắn 4–5 câu, tách rõ 'quan sát được' và 'suy luận'. Sau đó HS nêu một ví dụ hydrocarbon trong đời sống (khí đốt, xăng, polyethylene từ ethene) và giải thích vai trò của cấu tạo liên kết trong ứng dụng đó.
Phần về nhà: hoàn thiện sơ đồ tư duy chương 4 và làm thêm 2 câu tự chọn.

Đoạn viết dự kiến — Quan sát: khi thêm ethene, dung dịch bromine nhạt màu hoặc mất màu; ống chứa benzene không mất màu nhanh ở điều kiện thường. Suy luận: ethene có liên kết C=C dễ cộng Br₂ tạo $\mathrm{BrCH_2CH_2Br}$ không màu; benzene có hệ π giải toả, ưu tiên phản ứng thế khi có xúc tác nên không mất màu nhanh như ethene.
Kiến thức HS vận dụng: cấu tạo liên kết (đơn, đôi, ba, vòng thơm) quyết định khả năng phản ứng và ứng dụng của hydrocarbon.