Giáo án Bài 13. Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ

Kích thích tò mò, giúp HS nhận ra cùng công thức phân tử có thể cho các chất khác nhau về tính chất, từ đó xác định vấn đề cần giải quyết của bài.

GV chiếu hai chất có cùng công thức phân tử $\mathrm{C_2H_6O}$: ethanol ($\mathrm{CH_3CH_2OH}$) và dimethyl ether ($\mathrm{CH_3OCH_3}$). Thông tin: ethanol sôi ở $78{,}3\ ^\circ\mathrm{C}$ và phản ứng với sodium; dimethyl ether sôi ở $-24\ ^\circ\mathrm{C}$. Câu hỏi GV đặt ra: (1) Hai chất có cùng 2 C, 6 H, 1 O, vì sao nhiệt độ sôi lại khác nhau rõ rệt? (2) Chỉ biết công thức phân tử $\mathrm{C_2H_6O}$ đã đủ để xác định chính xác chất chưa? (3) Theo em, ngoài thành phần, điều gì còn quyết định tính chất của chất?

Dự kiến HS: hai chất có cùng thành phần nhưng các nguyên tử liên kết với nhau theo cách khác nhau nên tính chất khác nhau; công thức phân tử chưa đủ để xác định chất, cần biết thứ tự liên kết (cấu tạo). Kết luận đưa ra: tính chất phụ thuộc cả thành phần và cấu tạo phân tử. Ghi tên bài 13 và nêu nhiệm vụ học tập: tìm hiểu thuyết cấu tạo, cách biểu diễn cấu tạo, đồng phân và đồng đẳng.

Trình bày được nội dung thuyết cấu tạo hoá học; viết được công thức cấu tạo đầy đủ, thu gọn và công thức khung của hợp chất hữu cơ đơn giản.

HS làm việc theo nhóm 4 người trên khăn trải bàn, kết hợp mô phỏng 3D NeoEdu: (1) Ráp ethanol: đặt 2 C, 6 H, 1 O vào khay, dùng Phân tử A trên bàn xoay để ráp mô hình; dàn phẳng để có công thức cấu tạo đầy đủ và viết công thức thu gọn. (2) Ráp dimethyl ether tương tự bằng Phân tử B. (3) Quan sát mạch carbon và trả lời vì sao mạch gấp khúc. Hoàn thành Phiếu học tập số 1.

Nội dung thuyết cấu tạo gồm 3 ý: các nguyên tử liên kết theo trật tự xác định, phù hợp hoá trị; carbon hoá trị IV, liên kết với nhau thành mạch thẳng, nhánh hoặc vòng; tính chất phụ thuộc cả thành phần và cấu tạo. Ethanol: công thức cấu tạo đầy đủ thể hiện 8 liên kết đơn (5 C–H, 1 C–C, 1 C–O, 1 O–H), công thức thu gọn $\mathrm{CH_3CH_2OH}$, nhóm OH gắn vào carbon. Dimethyl ether: công thức cấu tạo đầy đủ có 8 liên kết đơn (6 C–H, 2 C–O), công thức thu gọn $\mathrm{CH_3OCH_3}$, O nằm giữa hai nhóm methyl. Mạch carbon gấp khúc vì mỗi C có 4 liên kết phân bố theo hình tứ diện. Công thức khung: đỉnh và đầu đoạn là C; H gắn C được ngầm hiểu; nguyên tố khác và H gắn chúng phải ghi; chỗ đường chỉ cắt nhau không phải nguyên tử C.

Nêu được khái niệm đồng phân; lập được các đồng phân cấu tạo của $\mathrm{C_4H_{10}}$; nhận ra cặp chất đồng phân.

HS làm việc theo cặp đôi, hoàn thành Phiếu học tập số 2. Nhiệm vụ: (1) Nêu định nghĩa đồng phân. (2) Viết các công thức cấu tạo có thể có của $\mathrm{C_4H_{10}}$, sắp xếp mạch carbon và loại các công thức trùng nhau. (3) Xét cặp $\mathrm{C_2H_5OH}$ và $\mathrm{CH_3OCH_3}$: có phải đồng phân không, vì sao? (4) Hai hình quay của cùng một chất có phải hai đồng phân không? Có thể quan sát lại mô phỏng để đối chiếu.

Đồng phân là các chất khác nhau có cùng công thức phân tử. $\mathrm{C_4H_{10}}$ có hai đồng phân cấu tạo mạch carbon: butane $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$ (mạch thẳng) và 2-methylpropane $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$ (mạch nhánh). Các cách viết chỉ quay hoặc đánh số lại mạch không tạo chất mới nên phải loại trùng. $\mathrm{C_2H_5OH}$ và $\mathrm{CH_3OCH_3}$ là đồng phân cấu tạo vì cùng $\mathrm{C_2H_6O}$ nhưng khác thứ tự liên kết và nhóm chức. Hai hình quay của cùng một chất không phải hai đồng phân.

Nêu được khái niệm đồng đẳng; nhận ra các chất đồng đẳng và phân biệt được với đồng phân trong một dãy chất cho trước.

GV tổ chức hoạt động cả lớp kết hợp phiếu, xét hai cặp $\mathrm{CH_3OH}$ – $\mathrm{C_2H_5OH}$ và $\mathrm{CH_3OH}$ – $\mathrm{CH_3OCH_3}$. Câu hỏi: (1) Hai chất trong mỗi cặp hơn kém nhau bao nhiêu nhóm $\mathrm{CH_2}$? (2) Mỗi cặp có cùng nhóm chức và kiểu mạch không? (3) Cặp nào là đồng đẳng, cặp nào không? Vì sao chênh $\mathrm{CH_2}$ là chưa đủ?

Đồng đẳng là các chất có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự nhau, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $\mathrm{CH_2}$. $\mathrm{CH_3OH}$ và $\mathrm{C_2H_5OH}$ là đồng đẳng, cùng thuộc dãy alcohol no, đơn chức, hơn kém một nhóm $\mathrm{CH_2}$. $\mathrm{CH_3OCH_3}$ và $\mathrm{C_2H_5OH}$ là đồng phân nhóm chức, không phải đồng đẳng. $\mathrm{CH_3OH}$ và $\mathrm{CH_3OCH_3}$ chênh một nhóm $\mathrm{CH_2}$ nhưng khác nhóm chức nên không đồng đẳng. Chênh $\mathrm{CH_2}$ là cần nhưng chưa đủ, phải kiểm tra cả nhóm chức và kiểu mạch, liên kết.

Vận dụng được định nghĩa và tiêu chí đồng phân, đồng đẳng để làm bài tập trắc nghiệm và đúng/sai; tính được phân tử khối chênh lệch giữa các chất đồng đẳng.

Bài tập 1: Cặp nào là đồng phân? A. $\mathrm{CH_4}$ và $\mathrm{C_2H_6}$; B. $\mathrm{C_2H_5OH}$ và $\mathrm{CH_3OCH_3}$; C. $\mathrm{C_2H_4}$ và $\mathrm{C_2H_6}$; D. $\mathrm{CH_3OH}$ và $\mathrm{C_2H_5OH}$. Bài tập 2: Carbon trong hợp chất hữu cơ thông thường có hoá trị bao nhiêu? A. I; B. II; C. III; D. IV. Bài tập 3: $\mathrm{C_4H_{10}}$ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch carbon? Bài tập 4: Đúng hay sai? a) Cùng công thức phân tử có thể khác tính chất; b) Cứ hơn kém $\mathrm{CH_2}$ là chắc chắn đồng đẳng; c) Hai công thức viết ngược chiều mạch luôn là đồng phân; d) Công thức cấu tạo cho biết thứ tự liên kết. Bài tập 5: Chọn các chất cùng dãy đồng đẳng với methane: A. $\mathrm{C_2H_6}$; B. $\mathrm{C_3H_8}$; C. $\mathrm{C_2H_4}$; D. $\mathrm{C_4H_{10}}$. Bài tập 6: Ghép biểu diễn với thông tin: $\mathrm{C_2H_6O}$ – thành phần chưa xác định nhóm chức; $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ – alcohol có mạch C–C–O; $\mathrm{CH_3OCH_3}$ – ether có mạch C–O–C. Bài tập 7: Hai chất liên tiếp trong cùng dãy đồng đẳng hơn kém một nhóm $\mathrm{CH_2}$. Phân tử khối chênh bao nhiêu, biết $C=12$, $H=1$?

Đề và đáp án: (1) B – $\mathrm{C_2H_5OH}$ và $\mathrm{CH_3OCH_3}$ cùng $\mathrm{C_2H_6O}$ nhưng khác thứ tự liên kết. (2) D – tổng bậc liên kết quanh carbon thường bằng 4. (3) 2 đồng phân: mạch thẳng butane và mạch nhánh 2-methylpropane; các cách quay hoặc đánh số lại không tạo chất mới. (4) a) Đúng; b) Sai; c) Sai; d) Đúng. Giải thích: phải xét nhóm chức và cấu tạo tương tự; viết ngược mạch có thể vẫn là cùng một phân tử. (5) A, B, D – alkane mạch hở có công thức $C_nH_{2n+2}$; $\mathrm{C_2H_4}$ không thuộc dãy này. (6) $\mathrm{C_2H_6O}$ – chưa xác định nhóm chức; $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ – alcohol có mạch C–C–O; $\mathrm{CH_3OCH_3}$ – ether có mạch C–O–C; công thức cấu tạo phân biệt được hai đồng phân, còn công thức phân tử thì không. (7) Phân tử khối chênh: $M(\mathrm{CH_2}) = 12 + 2 \times 1 = 14$.

Vận dụng thuyết cấu tạo và khái niệm đồng phân để giải thích hiện tượng thực tế và lập luận phản biện một nhận định sai.

Tình huống: Bạn Minh nói: “$\mathrm{C_2H_6O}$ chỉ có một chất vì cùng công thức phân tử thì phải cùng tính chất.” Mỗi nhóm nhận thẻ tình huống và thực hiện: (1) Viết hai công thức cấu tạo thu gọn của $\mathrm{C_2H_6O}$ và chỉ ra vì sao chúng khác nhau. (2) Dựa vào mô phỏng NeoEdu, so sánh nhiệt độ sôi và phản ứng với sodium của hai chất để bác bỏ nhận định của Minh. (3) Chuẩn bị 1 phút trình bày phản biện. Gợi ý tiêu chí chấm: hai công thức cấu tạo đúng; kiểm tra thành phần; khác nhóm chức hoặc thứ tự liên kết.

Hai công thức đúng: $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ (ethanol, OH gắn carbon no) và $\mathrm{CH_3OCH_3}$ (dimethyl ether, O nằm giữa hai nhóm methyl). Cả hai đều có 2 C, 6 H, 1 O nhưng thứ tự liên kết và nhóm chức khác nhau, do đó là đồng phân cấu tạo. Ethanol sôi ở $78{,}3\ ^\circ\mathrm{C}$ và phản ứng với sodium; dimethyl ether sôi ở $-24\ ^\circ\mathrm{C}$, vì vậy hai chất có tính chất khác nhau. Kết luận phản biện: công thức phân tử chưa đủ để xác định chất; tính chất phụ thuộc cả thành phần và cấu tạo.