Giáo án Bài 10. Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ

Huy động kiến thức nền về carbon và phân biệt được hợp chất hữu cơ với một số hợp chất chứa carbon thuộc vô cơ theo quy ước; xác định vấn đề của bài.

HS quan sát bảng gồm 8 chất: CH₄, CO₂, CH₃CH₂OH, CaCO₃, C₆H₆, CH₃COOH, CO, C₃H₈. Nhiệm vụ: chọn các chất hữu cơ và các chất vô cơ theo quy ước, nêu lí do ngắn gọn. Câu hỏi GV: Mọi chất có chứa carbon đều là hợp chất hữu cơ không? Vì sao CaCO₃ được xếp vào vô cơ?

Hữu cơ: $\mathrm{CH_4}$, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$, $\mathrm{C_6H_6}$, $\mathrm{CH_3COOH}$, $\mathrm{C_3H_8}$. Vô cơ theo quy ước: $\mathrm{CO}$, $\mathrm{CO_2}$, $\mathrm{CaCO_3}$ (carbonate là nhóm ngoại lệ dù chứa carbon). Kết luận ban đầu: không phải mọi chất chứa carbon đều hữu cơ; cần học khái niệm chính xác.

Nêu được khái niệm hợp chất hữu cơ, hydrocarbon, dẫn xuất hydrocarbon và đặc điểm chung; phân loại được các chất theo thành phần nguyên tố.

HS làm việc theo cặp đôi với Phiếu học tập số 1, phần A (khái niệm, đặc điểm chung) và phần B (phân loại 6 chất: $\mathrm{C_3H_8}$, $\mathrm{C_6H_6}$, $\mathrm{C_2H_4}$, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$, $\mathrm{CH_3Cl}$, $\mathrm{CH_3COOH}$). Câu hỏi GV: Hydrocarbon khác dẫn xuất hydrocarbon ở điểm nào? Có phải mọi chất hữu cơ đều dễ cháy và ít tan trong nước không?

Khái niệm: hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ CO, CO₂, carbonate, cyanide, carbide); hydrocarbon chỉ chứa C và H; dẫn xuất hydrocarbon có nguyên tố khác, thu được khi thay H của hydrocarbon bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác.
Bảng phân loại:

• Hydrocarbon: $\mathrm{C_3H_8}$, $\mathrm{C_6H_6}$, $\mathrm{C_2H_4}$.
• Dẫn xuất hydrocarbon: $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ (có O), $\mathrm{CH_3Cl}$ (có Cl), $\mathrm{CH_3COOH}$ (có O).
  Đặc điểm chung (xu hướng): thường có liên kết cộng hoá trị, nhiều chất dễ cháy, ít tan trong nước; không phải điều kiện định nghĩa. Nguồn gốc (tự nhiên hay tổng hợp) không dùng để phân loại.

Nêu được khái niệm nhóm chức và nhận biết các nhóm chức OH, CHO, C=O (ketone), COOH, COO trong công thức cấu tạo; tránh nhầm lẫn OH của COOH với alcohol.

HS làm việc nhóm 4 với Phiếu học tập số 1, phần C: xác định nhóm chức và loại hợp chất của $\mathrm{CH_3CH_2OH}$, $\mathrm{CH_3CHO}$, $\mathrm{CH_3COCH_3}$, $\mathrm{CH_3COOH}$. Câu hỏi GV: Nhóm chức là gì? Vì sao $\mathrm{CH_3COOH}$ không phải alcohol dù có nhóm OH? Vì sao $\mathrm{C_6H_{14}O}$ (hexanol) không phải ethanol dù cùng có nhóm OH?

Khái niệm: nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất.
Bảng nhóm chức:

• OH gắn carbon no: alcohol, ví dụ $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ (ethanol).
• CHO: aldehyde, ví dụ $\mathrm{CH_3CHO}$.
• C=O giữa hai carbon: ketone, ví dụ $\mathrm{CH_3COCH_3}$ (acetone).
• COOH: carboxylic acid, ví dụ $\mathrm{CH_3COOH}$.
• COO: ester.
  Lưu ý: $\mathrm{CH_3COOH}$ có OH nhưng thuộc loại acid, không phải alcohol. Khi thay H của hexane bằng OH, được hexanol $\mathrm{C_6H_{14}O}$, không phải ethanol, vì khung carbon khác.

Sử dụng được bảng số sóng đặc trưng để nhận biết một số nhóm chức đơn giản từ phổ IR; giải thích được vì một vạch đơn lẻ không xác định duy nhất một chất.

HS dùng mô phỏng 3D Máy đo phổ hồng ngoại (IR) trên trang bài học NeoEdu, quan sát phổ của hexane, ethanol, acetone và acetic acid, rồi ghi vị trí peak vào Phiếu học tập số 2. Câu hỏi GV: Peak nào đặc trưng cho C–H? Peak nào đặc trưng cho O–H và C=O? Mẫu X có dải O–H rộng ở 3 350 cm⁻¹ và không có dải C=O trong 1 650–1 750 cm⁻¹ thì phù hợp với chất nào trong bốn chất trên?

Bảng dữ liệu phổ (số sóng gần đúng):

• Hexane (chỉ C và H): dải C–H gần 2 800–3 100 cm⁻¹.
• Ethanol: dải O–H rộng khoảng 3 200–3 600 cm⁻¹ (peak rộng ở khoảng 3 350 cm⁻¹).
• Acetone: dải C=O mạnh khoảng 1 650–1 750 cm⁻¹ (khoảng 1 715 cm⁻¹).
• Acetic acid: có cả dải O–H rất rộng và dải C=O.
  Kết luận: mẫu X phù hợp ethanol hơn vì có O–H, không có C=O. Vị trí peak có thể đổi theo môi trường và cấu trúc, nên một vạch đơn lẻ chưa đủ xác định chất; cần thêm công thức phân tử và dữ liệu khác.

Vận dụng khái niệm, phân loại, nhóm chức và đọc phổ IR để giải các bài tập cơ bản; nhận ra các phát biểu đúng sai và trường hợp chưa đủ dữ kiện.

GV chiếu 8 bài tập sau, HS làm cá nhân 6 phút, sau đó kiểm tra chéo trong cặp đôi:

1. Chất nào được xếp vào vô cơ theo quy ước phổ thông? A. CH₄; B. CH₃OH; C. Na₂CO₃; D. CH₃COOH.
2. Hydrocarbon là chất nào? A. C₂H₆O; B. C₃H₈; C. CH₃Cl; D. CH₃COOH.
3. Ghép cấu trúc với loại chất: CH₃CH₂OH, CH₃CHO, CH₃COOH, CH₃COCH₃ với alcohol, aldehyde, carboxylic acid, ketone.
4. Đánh giá đúng/sai: a) Mọi chất có carbon đều hữu cơ; b) CH₃COOH không phải alcohol; c) Chất tự nhiên luôn vô hại; d) Phổ IR có thể gợi ý nhóm chức.
5. Chọn dẫn xuất hydrocarbon: A. CH₃Cl; B. C₂H₅OH; C. C₂H₄; D. CH₃COOH.
6. Phân tử CH₃COCH₃ có bao nhiêu nguyên tử carbon?
7. Mẫu X có dải O–H rộng 3 350 cm⁻¹, không có dải C=O trong 1 650–1 750 cm⁻¹. Chọn chất phù hợp nhất: A. Ethanol; B. Ethanal; C. Acetone; D. Ethanoic acid.
8. Mẫu có dải C=O mạnh gần 1 715 cm⁻¹. Có đủ kết luận đó là acetone không?

Đáp án:

1. C ($\mathrm{Na_2CO_3}$ là carbonate, thuộc nhóm ngoại lệ).
2. B ($\mathrm{C_3H_8}$ chỉ có C và H).
3. $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ – alcohol; $\mathrm{CH_3CHO}$ – aldehyde; $\mathrm{CH_3COOH}$ – carboxylic acid; $\mathrm{CH_3COCH_3}$ – ketone.
4. a) S; b) Đ; c) S (nguồn gốc không quyết định độc tính); d) Đ (IR phản ánh dao động liên kết, có thể gợi ý nhóm chức).
5. A, B, D (có Cl hoặc O); C không phải vì $\mathrm{C_2H_4}$ chỉ có C và H.
6. 3 carbon.
7. A (ethanol có O–H, không có C=O; ba chất còn lại đều có C=O).
8. Chưa đủ: nhiều aldehyde, ketone, acid và ester có C=O trong vùng lân cận; cần đối chiếu dải khác, công thức phân tử và/hoặc dữ liệu khác; không suy một nhóm chức cho duy nhất một cấu trúc.

Vận dụng phân loại, nhóm chức và đặc điểm đọc phổ IR để phân tích một tình huống mới, đồng thời nhận thức được ứng dụng thực tế của hoá học hữu cơ.

Mỗi nhóm nhận 3 công thức: $\mathrm{C_2H_4}$, $\mathrm{CH_3Cl}$, $\mathrm{C_6H_{14}O}$. Nhiệm vụ: (1) phân loại hydrocarbon hay dẫn xuất; (2) nếu là dẫn xuất, xác định nhóm chức hoặc nguyên tố thay thế; (3) nêu dải IR cần quan sát để nhận biết nhóm chức và giải thích vì sao chưa đủ để kết luận chắc chắn. Câu hỏi GV: Vì sao cần đối chiếu nhiều dải và dữ liệu khác với phổ IR? Phổ IR được dùng trong thực tế để làm gì?

1. $\mathrm{C_2H_4}$: hydrocarbon (chỉ C và H). $\mathrm{CH_3Cl}$: dẫn xuất hydrocarbon (có Cl). $\mathrm{C_6H_{14}O}$: dẫn xuất hydrocarbon, chứa nhóm OH (alcohol), là hexanol.
2. $\mathrm{CH_3Cl}$: thay H bằng Cl, không có nhóm chức O; $\mathrm{C_6H_{14}O}$: nhóm OH gắn carbon no.
3. Với hexanol: quan sát dải O–H rộng khoảng 3 200–3 600 cm⁻¹ và dải C–H gần 2 800–3 100 cm⁻¹. Không đủ kết luận chắc chắn vì vị trí peak phụ thuộc môi trường và cấu trúc; cần công thức phân tử và dữ liệu khác.
   Ứng dụng nêu trong bài: phổ IR dùng để kiểm tra chất lượng dược phẩm, phát hiện nồng độ cồn trong hơi thở; phân loại hợp chất giúp dự đoán tính chất nhiên liệu, dược phẩm, polymer.